Muconic Acid Process Development

Abstract

Nylon is an important plastic which has numerous applications in many industries. It is mainly produced from petrochemical derivatives. Even though petrochemical free routes exist for the nylon production, these routes are in their infancy and have problems which make them less favoured than the petrochemical routes. This thesis was made for Technical Research Centre of Finland for a commercialisation project funded by Tekes.

The aim of this work was to develop the process of producing a derivative for a bio based nylon production. The project was started by conducting experiments with batch reactors to test if the reactors have affected the experiment results before the thesis. Process development was carried out by performing experiments with a continuous reactor and using the knowledge gained from the earlier batch reactor experiments. The reactions products were analysed mainly with a GC-FID, but a GC-MS and a NMR were also applied in this thesis.

The batch reactor experiment results revealed that most of the batch reactors had been affecting the past reactions. The experiments on working reactors should be redone to ensure the repeatability of the reactions. The continuous reactor experiments showed encouraging results and provided detailed knowledge about the process, despite the last four experiments which had problems with the raw material. It was discovered that more experiments should be conducted with the continuous process in the future before the process scale up. The process should be optimized by utilizing the Design of Experiments design and the response surface method.

Nylon on tärkeä muovi, jolla on monia käyttötarkoituksia monilla teollisuudenaloilla. Sitä pääasiassa valmistetaan petrokemikaalijohdannaisista. Vaikka petrokemikaalivapaita reittejä on olemassa, ne ovat vielä lapsenkengissään ja niissä on ongelmia, joiden vuoksi ne eivät ole yhtä haluttuja kuin petrokemikaalireitit. Tämä insinöörityö tehtiin Teknologian tutkimuskeskus VTT:lle Tekesin rahoittamaa projektia varten.

Työn tarkoituksena oli kehittää biopohjaisen nylonin valmistamiseen käytettävän johdannaisen prosessia. Projekti aloitettiin tekemällä panosreaktoreilla kokeita, joilla selvitettiin, ovatko reaktorit vaikuttaneet tätä työtä edeltäviin VTT:n kokeisiin. Prosessin kehitysosuus aloitettiin tekemällä kokeita jatkuvatoimisella reaktorilla ja käyttäen hyödyksi panosreaktoreista saatua tietoa. Reaktiotuotteet analysoitiin käyttämällä GC-FID-menetelmää, mutta myös GC-MS- ja NMR-menetelmiä hyödynnettiin tässä työssä.

Panosreaktorikokeet osoittivat, että suurin osa panosreaktoreista oli vaikuttanut edellisiin kokeisiin. Toimivilla reaktoreilla tulisi tehdä vielä lisätutkimuksia, että reaktioiden toistettavuus voidaan varmistaa. Kokeet jatkuvatoimisella reaktorilla tuottivat hyviä tuloksia ja antoivat hyvää tietoa prosessista, huolimatta siitä että viimeisessä neljässä kokeessa oli ongelmia raaka-aineen kanssa. Jatkuvan reaktorin kanssa tulisi vielä tehdä jatkotutkimuksia ennen prosessin skaalaamista. Prosessi tulisi optimoida hyödyntämällä koesuunnittelua ja vastepintamenetelmää.